לאחר ארוחת הבוקר, ניסע דרומה לסיור בבירתה הקודמת של ספרד, טולדו (Toledo) "שהחזיקה" בתואר כ-500 שנה עד המאה ה-16. לאורך השנים היוותה העיר טולדו מוקד יהודי חשוב ובה גרו ופעלו יהודים רבים כדוגמת הרב יוסף קארו (מחבר שולחן ערוך) הרב אבולעפיה והרב אבן עזרא שהיוו חלק מרכזי ב"תור הזהב" של יהודי ספרד. את הסיור בעיר נתחיל בביקור ב"חודריה" הרובע היהודי של העיר, נבקר בבית הכנסת שנותר על תילו. נמשיך את סיורנו בעיר היפה שנשתמרה בצורה מעוררת התפעלות. נצפה אל נהר הטאחו העובר בסמוך לעיר ונראה את מצודת העיר ה"אלקזר" שארבעת מגדליה נראים מחלקים רבים בעיר. נמשיך לתצפית על הכנסייה הגותית שנבנתה במאה ה-13 ונסיים את יומנו בכיכר זוקודובר שהיווה את המוקד עבור האינקווזיציה אשר הוקמה בטולדו ע"י המלכה איזבל. נשוב למלוננו במדריד להתרעננות ונצא לסיור לילה וטעימות ברובע האומנים הידוע, נבקר בשוק הטאפאס הייחודי של מדריד ונמשיך לנקודות העניין בחיי הלילה שבעיר ונקנח במקדש הצ'ורוס של מדריד בטעימה עם שוקולדה.